Отдельные представители предельных одноосных кислот
Муравьиная кислота Н-СООН.
Безводная муравьиная кислота – бесцветная жидкость с резким запахом. Технический продукт представляет собой нераздельно кипящую смесь с водой (Ткип. 107,3 оС), содержащую 77,5 % кислоты.
Как уже указано, муравьиная кислота в отличии от других кислот содержит в соединении с карбоксилом не углеводородный радикал, а водород, и из ее формулы видно, что в ней имеется как бы альдегидная группа >С=О, соединенная с гидроксилом. Поэтому, подобно альдегидам муравьиная кислота является сильным восстановителем и окисляется до угольной кислоты, разлагающейся с образованием СО2 и Н2О. В частности, она восстанавливает окись серебра (реакция серебряного зеркала):
Н-С-ОН + Ag2O ¾¾® 2Ag + HO—C—OH ® CO2 + H2O
ú ê NH4 OH ú ê
О О
муравьиная кислота угольная кислота
Под действием серной кислоты при нагревании муравьиная к-та разлагается, образуя окись углерода и воды:
Н-СООН ¾¾® СО + Н2О
В природе свободная муравьиная кислота встречается в выделениях муравьев, в соке крапивы, в поте животных.
В промышленности муравьиную кислоту получают, пропуская окись углерода через нагретую щелочь:
NaOH + CO ® H—COONa
муравьинокислый натрий
Из образовавшейся соли муравьиную кислоту выделяют действием разбавленной серной кислоты:
H—COONa + H2SO4 ® H—COOH + NaHSO4
Применяют муравьиную кислоту при крашении тканей, в качестве восстановителя, в различных органических синтезах.
Уксусная кислота СН3-СООН
Безводная уксусная кислота – бесцветная жидкость с характерным острым запахом, ее иначе называют ледяной уксусная кислотой, т.к. она замерзает уже около +16 оС, образуя кристаллическую массу, напоминающую лед. Обычная крепкая уксусная кислота (уксусная эссенция) содержит 70-80 % кислоты.
Уксусная кислота – одно из наиболее давно известных органических веществ, в древности ее получали в виде уксуса при скисании вина. Она широко распространена в природе, содержится в выделениях животных, в растительных организмах, образуется в результате процессов брожения и гниения в кислом молоке, в сыре, при прогаркании масла и т.п. В промышленности уксусную кислоту получают следующими способами:
Из ацетилена (синтетическая уксусная кислота). Путем гидратации ацетилена по реакции Кучерова получают уксусный альдегид, последний кaталитически окисляют кислородом воздуха в уксусную кислоту. Схема процесса: НОН O2
СНºСН ¾¾® СН3—СН=О ¾¾® СН3—СООН
ацетилен Hg уксусный альдегид кат. уксусная кислота
Исходным сырым для получения уксусной кислоты по этому способу фактически является уголь (С) и известь (СаО), т.к. из них в электрических печах получают карбид кальция (СаС2), а из последнего действием воды – необходимый для синтеза уксусной кислоты ацетилен. Этим способом в настоящее время получают основное количество уксусной кислоты.
Из этилена (синтетическая уксусная кислота).
PdCl2, CuCl2 O О2
СН2=СН2 ¾¾¾¾® СН3—С—Н ¾¾® СН3—СООН
H2O, O2 кат. уксусная кислота
Уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих этиловый спирт (биохимическая уксусная кислота). Под влиянием бактерий Micoderma aceti («уксусного грибка»), зародыши которых в изобилии имеются в воздухе, этиловый спирт в разбавленном водном растворе (до 10%) окисляется кислородом воздуха в уксусную кислоту по следующему суммарному уравнению: О2
Перейти на страницу:
1 2 3 4 