В обычных условиях этиленовые углеводороды не реагируют с водой, но при нагревании в присутствии катализаторов (хлористый цинк, серная кислота) элементы воды (водород и гидроксил) присоединяются к углеродным атомам по месту двойной связи с образованием спиртов:
СН2 Н t СН3
II + ½ ¾® ½
CH2 OH кат-р СН2—ОН
Этилен (ZnCl2) этиловый спирт
С гомологами этилена реакция протекает по правилу Марковникова: водород воды присоединяется преимущественно к тому углероду, при котором больше атомов водорода, а гидроксил – к тому углероду, при котором атомов водорода меньше или нет совсем:
СН2 Н t СН3
II + ½ ¾® ½
СН ОН кат-р СН—ОН
½ ½
СН3 СН3
пропилен вторичный пропиловый
(изопропиловый) спирт
В присутствии серной кислоты реакция гидратации этиленовых углеводородов протекает с образованием промежуточных продуктов присоедиения (по правилу Марковникова) – так называемых алкилсерных кислот (сложные эфиры серной кислоты):
СН2 Н СН3
II + ½ ½
CH O—SO3H ¾® CH—O—SO3H
½ ½
CH3 CH3
пропилен изопропилсерная кислота
Алкилсерные кислоты разлагаются затем водой (подвергаются гидролизу), вновь выделяя серную кислоту и образуя спирт:
СН3 СН3
½
СН—О—SO3H + H—OH ¾® CH—OH + H2SO4
½ ½
CH3 изопропил- CH3 вторичный
серная кислота пропиловый (изопропиловый) спирт
|
