При нагревании моногалогенпроизводых со спиртовым раствором щелочи происходит отнятие от их молекул галогеноводорода, причем водород отщепляется от углеродного атома, соседнего с тем, при котором стоит галоген: в результате образуется углеводород с двойной связью:
СН2—Н КОН СН2
II ¾¾® II + H2O + KCl
CH2—Cl спирт. р-р CH2
хлористый этил
Если углеродные атомы, соседние с тем, при котором находится галоген, отличается по содержанию атомов водорода, то при отщеплении галогенводорода водород отнимается преимущественно от того углеродного атома, при котором атомов водорода меньше (правило Зайцева, 1875г.).
Правило Зайцева также отражает закон взаимного влияния атомов.
Например:
СН3 СН3
½ KOH ½
СН3—С—СН—СН3 ¾® СН3—С=СН—СН3 + KCl + H2O
½ ½ спирт 2-метил-2-бутен
Н Cl
|
