При действии на одноатомные спирты различных водоотнимающих средств происходит отщепление молекулы воды. При этом атом водорода отщепляется от углеродного атома, соседнего с тем, при котором находится гидроксильная группа спирта, что приводит к образованию непредельного углеводорода:
СН2—Н СН2
½ ¾® II +Н2О
СН2—ОН Н2SO4 CH2
этанол этилен
В этой реакции также проявляется правило Зайцева, если есть выбор, водород отщепляется преимущественно от того, который содержит меньшее число атомов водорода.
Дегидратация спиртов происходит, например, при пропускании их паров над нагретой до 350-500 оС окисью алюминия. Старый лабораторный метод заключается в нагревании спиртов с концентрированной Н2SO4; обычно так получают по приведенной выше реакции этилен из этилового спирта.
При смешении концентрированной Н2SO4 со спиртом вначале образуется сложный эфир – алкилсерная кислота. Например:
СН3 СН3
½ + Н2SO4 ¾® ½ + Н2О
СН2—ОН CH2—О—SO3H
этанол серная к-та этилсерная к-та
При нагревании алкилсерная кислота разлагается с образованием непредельного углеводорода и серной кислоты:
СН2—Н t CН2
½ ¾® II + H2SO4
CH2—О—SO3H CH2
|
