Уже было указано ранее, что бензол может быть получен по методу Зелинского и Казанского из ацетилена при пропускании его над нагретым активированным углем. Реакция протекает по схеме:
НС
НС СН ¾®
СН
НС СН
Из метилацетилена СН3—СºСН этих условиях образуется 1,3,5- триметилбензол (мезитилен).
Синтезы гомологов бензола алкилированием
ароматических углеводородов
Большое значение имеет алкилирование ароматических углеводородов, т.е. введение в бензольное ядро алкильных радикалов, при этом получаются различные гомологи бензола. Алкилирование осуществляется различными методами. Например, при действии на бензол хлористых алкилов в присутствии безводного AlCl3 (катализатор) атомы водорода ядра замещаются радикалами и с выделением галогеноводорода образуются гомологи бензола (реакция Фриделя-Крафтса, 1877). Например:
—Н + Cl—CH2—CH3 ¾¾® —CH2—CH3 + HCl
Al2O3 этилбензол
Алкилирование ароматических углеводородов по реакции Фриделя-Крафтса можно вести, используя вместо хлористых алкилов этиленовые углеводороды. Например:
—Н + CH2=CH2 ¾¾® —CH2—CH3
Al2O3 этилбензол
При действии пропилена на бензол получают изопропилбензол. Реакция в подобных случаях протекает по правилу Марковникова:
—Н + CH=CH2 ¾¾® —CH—CH3
½ Al2O3 ½ изопропилбензол (кумол)
СН3 СН3
Другой способ синтеза гомологов бензола основан на действии металлического Na на смесь галогеналкила с ароматическим галогенпроизводным (реакция Фиттига, 1864). Например:
—Cl + 2Na + Cl—CH2—CH3 ¾¾® —CH2—CH3 + 2NaCl
Эта реакция аналогична синтезу Вюрца для получения предельных углеводородов.
Природные источники ароматических углеводородов
В промышленности ароматические углеводороды получают путем сухой перегонки каменного угля, а также из нефти.
Получение из каменного угля
Каменный уголь – один из наиболее ценных для народного хозяйства ископаемых продуктов, добываемых в огромных количествах.
Используют каменный уголь как топливо и как сырье для получения многих важных продуктов.
По составу каменный уголь – сложное органическое вещество; в процессе сухой перегонки, т.е. при нагревании в печах без доступа воздуха, при температуре 1000 оС и выше, он разлагается и образуются следующие основные продукты: а) кокс (75-80 %); б) коксовый газ (до 3,5 %) и г) аммиачная вода (содержащая в основном неорганические вещества, главным образом аммиак).
