Нитросоединения ароматического ряда представлют собой производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько водородных атомов бензольного ядра замещены остатками азотной кислоты – нитрогруппами (—NO2). Практическое значение нитросоедиений очень велико. Они являются промежуточными продуктами при получении различных соединений из углеводородов каменноугольной смолы, особенно ароматических аминов, необходимых для синтеза красящих веществ. Нитросоединения, содержащие несколько нитрогрупп (полинитросоединения), - взрывчатые вещества.
Мононитросоединения – бесцветные или желтоватые высококипящие жидкости. Некоторые –кристаллические вещества. Для всех характерен запах горького миндаля. Полинитросоединения – кристаллические вещества желтого цвета. Все нитросоединения не растворимы в воде.
Нитросоединения ароматического ряда с нитрогруппами в бензольном ядре- нейтральные вещества, не обладающие ни основными, ни кислотными свойствами; поэтому они не растворяются в кислотах и в щелочах.
Нитробензол C6H5—NO2. Почти бесцветная, не растворимая в воде, маслянистая жидкость, с запахом горького миндаля. Ткип.210,9 оС, Тпл.5,7 оС, d204=1.2033. Технический продукт окрашен в желтый цвет. Нитробензол, особенно при вдыхании паров, очень ядовит. Производится в огромных количествах нитрованием бензола; применяется главным образом для получения анилина.
2,4,6-тринитротолуол (тротил; ТНТ; тол) СН3С6Н2(NO2)3. Желтоватые кристаллы с Тпл. 80,1 оС. Сильное взрывчатое вещество. Получается нитрованием толуола.
Среди превращений нитросоединений наибольшее значение имеет реакция восстановления, при которой нитрогруппы (—NO2) восстанавливаются в аминогруппы ( —NH2) и нитросоединения переходят в амины.
Впервые такую реакцию осуществил в 1842 г. Н.Н. Зинин, получивший путем восстановления нитробензола аминобензол (анилин). Поэтому реакцию восстановления ароматических нитросоединений в ароматические амины называют реакцией Зинина.
В качестве восстановителей применяют различные вещества; обычно на нитросоединения действуют водородом в момент выделения или используя газообразный водород и платиновй или никелевый катализаторы. Восстановление нитробензола в анилин можно представить уравнением:
+Н2
—NO2 ¾® —NH2 + 2H2O
Pt; Ni
нитробензол анилин
Следует отметить, что это уравнение лишь суммарно выражает начальную и конечную стадии процесса.
Простейший ароматический амин, являющийся производным бензола, называется анилином. Для ароматических аминов наиболее употребительны тривиальные названия.
Анилин С6Н5—NH2. Бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. Ткип. 184,4 оС, Тпл. —6,1 оС, d204=1,0217. На воздухе легко окисляется и поэтому быстро желтеет, затем приобретает бурую окраску. Довольно трудно растворяется в воде. Пары анилина вредны для организма.
Влияние нитрогруппы на подвижность галогена в бензольном ядре. Как уже было указано, атомы галогена в бензольном ядре замещаются другими атомами или группами с большим трудом. Интересно отметить, что под влиянием нитрогруппы, если она расположена в орто- или пара- положениях по отношению к галогену, подвижность последнего резко возрастает; особенно это проявляется при наличии двух или трех нитрогрупп.
NO2 t NO2
