При присоединении кислот к ацетилену образуются эфиры несуществующего в свободном состоянии винилового спирта CH2=CH-OH – сложные виниловые эфиры.
Важнейший в этом ряду винилацетат – эфир винилового спирта и уксусной кислоты. Его получают, например, при пропускании смеси паров уксусной кислоты и ацетилена над ацетатами кадмия и цинка при 180-220 оС:
СН3-СООН + СНºСН ¾® СН3-СО-О-СН=СН2
Винилацетат – бесцветная жидкость с Ткип.= 73 оС, d420=0,9342. Легко полимеризуется, образуя синтетический высокополимер – поливинилацетат:
n CH2=CH ¾® —CH2—CH—CH2—CH— .
I O I O I O
O-C-CH3 O-C-CH3 O-C-CH3
винилацетат поливинилацетат
Вследствие низкой термостойкости поливинилацетат как таковой применяется в сравнительно небольших количествах – для изготовления лаков, клеев, искусственной кожи. Большое значение имеют сополимеры винилацетата с хлористым винилом и эфирами акриловой кислоты. Много поливинилацетата подвергают щелочному или кислотному гидролизу для получения поливинилового спирта:
. —CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH— . ¾¾¾¾¾®
I I I n H2 O (OH- или Н+ )
ОСОСН3 ОСОСН3 ОСОСН3
¾® . —CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH— . + nCH3COOH
I I I поливиниловый сп. OH OH OH укс. к-та
Этот процесс может служить примером полимераналогичных превращений.
Воски
Воски как растительные, так и животные представляют собой в основном сложные эфиры высших карбононовых кислот и высших одноатомных спиртов. Так, например, в состав пчелиного воска входит эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С15Н31-СО-ОС30Н61 (Тпл. 72 оС).
