×CH3 + ×CH3 = C2H6 ì обрыв цепи
Причиной обрыва цепи являются также столкновения радикалов со стенками сосуда и с молекулами примесей.
При взаимодействии свободных радикалов или атомов с молекулами с двойными связями происходит гомолитический разрыв p-связи и образование нового свободного радикала:
Br2 + hn ® Br× + Br×
Br× + >C=C< ® >CBr—C<
>CBr—C< + Br× ® >CBr—CBr<
Энергия, необходимая для разрыва p-связи (пары электронов), тем меньше, чем больше устойчивость образующегося при этом свободного радикала.
Радикальные реакции – преимущественно реакции автокаталитические. Они играют первостепенную роль в процессах полимеризации, ведущих к получению ценнейших полимерных материалов.
Классификация органических реакций
По конечному результату:
А) реакции присоединения (R—CH=CH2 + Br2 ® R—CHBr—CH2Br);
Б) реакции отщепления (элиминирования)
(R—CHBr—CH2—R' + KOH ® R—CH = CH—R' +KBr + H2O)
В) реакции замещения (RH + Cl2 ® RCl + HCl)
Г) реакции изомеризации (CH3—CH2—CH2—CH3 ® CH3—CH—CH3
ï
По механизму протекания: CH3
А) Гетеролитические (полярные и ионные) реакции
Нуклеофильные реакции (R :Cl + :OH- ® R : OH + :Cl-)
Электрофильные реакции ( R—NH2 + H+ ® R—NH3+)
Б) Гомолитические (радикальные) реакции
Сl : Cl + hn ® 2Cl×
CH4 + Cl× ® ×CH3 + HCl
×CH3 + Cl2 ® CH3Cl + Cl×
3) По количеству молекул, участвующих в элементарной стадии, протекаю-
щей с наименьшей скоростью:
Мономолеклярные,
Бимолекулярные и т.д.
Эти классы реакций неразрывно связаны между собой, ибо реакции присоединения могут протекать по электрофильному, нуклеофильном или радикальному механизму, а реакции нуклеофильного замещения при насыщенном атоме углерода могут осуществляться посредством мономолекулярного, либо бимолекулярного механизма.
Классификация органических соединений
Органические соединения делят на три большие группы:
Органические соединения с открытой цепью (ациклические) атомов углерода (алифатический или жирный ряд). К этой группе органических соединений относят углеводороды и их производные, не содержащие в молекулах колец, или циклов.
Алифатические соединения подразделяются на насыщенные (или
предельные), содержащие в молекулах ординарные углерод- углеродные связи, и ненасыщенные (или непредельные - олефины), содержащие в
молекулах двойные и тройные углерод - углеродные связи.
Карбоциклические (алициклические) соединения – органические
соединения, содержащие замкнутые в кольцо цепи атомов углерода:
Алициклические могут быть соединениями – насыщенными (циклопропан,
циклобутан, циклопентан и т.д.) и ненасыщенные;
Ароматические соединения, содержащие бензольное ядро (и другие соединения отвечающие правилу ароматичности Хюккеля). Часто к ароматическим соединениям относят только соединения с бензоидной системой связей, т.е. арены (бензол и полициклические соединения, построенные из конденсированных бензольных колец) и их замещенные.
Гетероциклические соединения – соединения, в построении колец которых
Участвуют не только атомы углерода, но и атомы других химических
элементов.
Органические соединения образуют гомологические ряды. Каждый последующий член гомологического ряда отличается от предыдущего на метиленовую группу CH2, которая называется гомологической разностью. Гомологические ряды объединяют органические соединения с общими химическими свойствами и сходным химическим строением.
