изображаемым сокращенно:
CH3—CH2—CH2—CH3 (1), CH3—CH—CH3 (2).
ï
CH3
Первый изомер углеводорода бутана C4H10 имеет прямую (нормальную) цепь. Второй изомер – изобутан – разветвленную цепь атомов углерода.
Для углеводорода пентана C5H12 различия в последовательности связи углеводородных атомов приводят к образованию трех изомеров:
нормальный пентан изопентан
СН3—СН2—СН2—СН2—СН3 СН3—СН—СН2—СН3
СН3 ½
½ СН3
тетраметилметан СН3—С—СН3
½
СН3
С увеличением числа атомов углерода в молекуле резко возрастает число изомеров. Известны все 9 структурных изомерных гептанов C7H16, предсказанных теорией химического строения. Для углеводородов C10H22 возможно 75 структурных изомеров, для C11H24 159 изомеров, для C12H26 802 изомера, для C14H30 1858 изомеров, для – C20H42 366319 изомеров.
Явление изомерии – одна из важнейших причин существования большого числа органических соединений.
Свойства органических соединений зависят от присутствия – функциональных групп (—ОН у спиртов; >С=О у альдегидов и кетонов; —СООН у карбоновых кислот; —NH2 у аминосоединений; F, Cl, Br, J у галогенпроизводных и так далее). Функциональные группы обуславливают важнейшие свойства и прежде всего химическое поведение молекул. Изучение спектров молекул показало, что функциональные группы имеют характеристические частоты, мало отличающиеся для отдельных представителей каждого класса органических соединений.
Изомерия характерна не только для линейных, но и для циклических молекул:
СН3
Циклогексан СН2 метилциклопентан ½
СН2 СН2 СН
СН2 СН2
СН2 СН2
СН2 СН2—СН2
Структурная изомерия может иметь место и при одинаковом углеродном скелете, если функциональные группы занимают различное положение в молекуле. Порядок связи атомов в молекуле пропана выражается одной структурной формулой: CH3—CH2—CH3. Замещение одного из атомов водорода пропана гидроксильной группой приводит к получению двух изомерных спиртов:
CH3—CH2—CH2OH (1) CH3—CHOH—CH3 (2)
пропиловый спирт изопропиловый спирт
Эти структурные изомеры отличаются положением в молекуле функциональной гидроксильной группы, характерной для класса спиртов.
Взаимное влияние атомов
Химическое поведение – реакционная способность одного и того же атома, изменяющаяся в различных молекулах под влиянием непосредственно связанных с ним атомов, а также под влиянием отдаленных атомов и атомных групп.
Так, например, атом водорода в соединении с хлором, кислородом и азотом (H—Cl, H—O—H, N— ) проявляет различные свойства. Водород соляной кислоты сильно поляризован (протонирован) и легко замещается металлами, водород воды менее сильно поляризован и поэтому замещается только активными металлами и, наконец, водород аммиака очень слабо протонирован и может быть замещен лишь самыми активными металлами. Различное влияние атомов Cl, O и N на процесс протонизации – причина различной активности атомов водорода в рассматриваемых молекулах.
Влияние атомов кремния и углерода в молекулах тетрахлоридов- кремния SiCl4 и углерода CCl4 проявляется в различном химическом поведении в этих соединениях атомов хлора. Так, при действии воды в молекуле SiCl4 атомы хлора очень легко замещаются на гидроксильные группы, тогда как в молекуле ССl4 обмена атомов хлора на гидроксильные группы не происходит.
