Строение бензола.

3 [О] О

—СН3 ¾¾® —C + Н2О

ОН

6 [О] О

—СН2—СН3 ¾¾® —C + СО2 + Н2О

ОН

Гомологи бензола с несколькими боковыми цепями любой сложности окисляются с образованием многоосновных ароматических кислот. Так, из двухзамещенных гомологов образуются двухосновные (фталевые) кислоты:

—СН3 6 [О] —СООН

—СН3 ¾¾® —CООН + 2Н2О

о-фталевая кислота

СН3 СООН

9 [О]

¾¾® + СО2 + 2Н2О

СН2—СН3 CООН

п-фталевая кислота

Как видно из приведенных уравнений, по числу и взаимному положению карбоксильных групп, в образующихся кислотах можно судить о числе и взаимном расположении боковых целей в окисляемом ароматическом соединении.

Способы получения ароматических углеводородов ряда бензола

Важнейшие методы синтеза

Ароматизация алициклических и ациклических углеводородов. Бензол может быть получен из циклогексана путем каталитического отщепления от последнего водорода (реакция дегидрирования; Н.Д.Зелинский, 1911). В качествен катализаторов применяют Pt, Pd и др.

СН2 CH

Н2С СН2 HC CH

I I ¾¾® II ½ + 3H2

Н2С СН2 Pt, Pd HC CH

СН2 CH

Из гомологов циклогексана таким путем могут быть получены гомологи бензола.

При помощи специальных катализаторов (например, платинированного угля) при 300-310 оС ароматические углеводороды могут быть получены из насыщенных и ненасыщенных углеводородов с открытой целью. Процесс заключается в отщеплении водорода и замыкании цикла (реакция дегидроциклизации). Например:

СН2 CH

Н2С СН3 HC CH

½ ¾¾® II ½ + 4H2

Н2С СН3 HC CH